`:top

`!2-Ethylhexanal`! ist eine `F33f`_`[chemische Verbindung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemische_Verbindung]`_`f aus der Gruppe der `F33f`_`[Aldehyde`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aldehyde]`_`f und ist ein `F33f`_`[Isomer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Isomer]`_`f des `F33f`_`[Octanals`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Octanal]`_`f.

>>Contents

• `F0af`_`[Vorkommen`#vorkommen]`_`f

• `F0af`_`[Gewinnung und Darstellung`#gewinnung-und-darstellung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitshinweise`#sicherheitshinweise]`_`f

• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

-─

>>Vorkommen

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in `F33f`_`[Wiesenklee`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wiesenklee]`_`f vor.`:cite-ref-dr-dukes-66344-5-0[`F5bf`_`[5`#cite-note-dr-dukes-66344-5]`_`f]

>>Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus `F33f`_`[Butanal`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Butanal]`_`f durch basenkatalysierte `F33f`_`[Aldol-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aldol-Reaktion]`_`f und anschließende `F33f`_`[Hydrierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrierung]`_`f gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.`:cite-ref-bg-3-2[`F5bf`_`[3`#cite-note-bg-3]`_`f]

Es kann ferner aus direkt aus `F33f`_`[Propylen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Propylen]`_`f durch `F33f`_`[Hydroformylierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydroformylierung]`_`f und anschließende `F33f`_`[Aldol-Reaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aldol-Reaktion]`_`f in einer `F33f`_`[Eintopfreaktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Eintopfreaktion]`_`f hergestellt werden.`:cite-ref-6[`F5bf`_`[6`#cite-note-6]`_`f]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch `F33f`_`[Kondensation`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kondensationsreaktion]`_`f von `F33f`_`[Butanal`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Butanal]`_`f mittels wässriger `F33f`_`[Natronlauge`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natronlauge]`_`f hergestellt wird.`:cite-ref-7[`F5bf`_`[7`#cite-note-7]`_`f]

>>Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische `F33f`_`[Viskosität`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Viskosität]`_`f der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.`:cite-ref-gis-8-0[`F5bf`_`[8`#cite-note-gis-8]`_`f]

>>Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als `F33f`_`[Flächendesinfektionsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Desinfektionsmittel]`_`f, `F33f`_`[Lösungsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lösungsmittel]`_`f und als Zwischenprodukt zur Herstellung von `F33f`_`[2-Ethylhexanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=2-Ethylhexanol]`_`f, `F33f`_`[2-Ethylhexansäure`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=2-Ethylhexansäure]`_`f und `F33f`_`[2-Ethylhexylamin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=2-Ethylhexylamin]`_`f, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.`:cite-ref-gis-8-1[`F5bf`_`[8`#cite-note-gis-8]`_`f] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.`:cite-ref-bg-3-3[`F5bf`_`[3`#cite-note-bg-3]`_`f]

Die `F33f`_`[Aminierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aminierung]`_`f von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit `F33f`_`[Hydroxylaminhydrochlorid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydroxylaminhydrochlorid]`_`f zum `F33f`_`[Oxim`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Oxim]`_`f und anschließender Reduktion mit `F33f`_`[Zink`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Zink]`_`f/`F33f`_`[Salzsäure`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Salzsäure]`_`f ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem `F33f`_`[2-Ethylhexylamin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=2-Ethylhexylamin]`_`f.`:cite-ref-9[`F5bf`_`[9`#cite-note-9]`_`f]

>>Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (`F33f`_`[Flammpunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Flammpunkt]`_`f 42 °C) bilden.

>>Weblinks

• Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): `*NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69`*. `F33f`_`[National Institute of Standards and Technology`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=National_Institute_of_Standards_and_Technology]`_`f, Gaithersburg MD

• Eintrag zu `*2-Ethylhexanal`* in der `F33f`_`[Spectral Database for Organic Compounds`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Spectral_Database_for_Organic_Compounds]`_`f (SDBS) des `F33f`_`[National Institute of Advanced Industrial Science and Technology`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology]`_`f (AIST)

>>Einzelnachweise

`:cite-note-cosing-1`!1.`! Eintrag zu `*ETHYLHEXANAL`* in der `F33f`_`[CosIng-Datenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CosIng-Datenbank]`_`f der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

`:cite-note-gestis-2`!2.`! Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der `F33f`_`[GESTIS-Stoffdatenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=GESTIS-Stoffdatenbank]`_`f des `F33f`_`[IFA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Institut_für_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung]`_`f, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

`:cite-note-bg-3`!3.`! Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der `F33f`_`[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie]`_`f (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

`:cite-note-sigma-4`!3.`! Datenblatt 2-Ethylhexanal bei `F33f`_`[Sigma-Aldrich`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sigma-Aldrich]`_`f, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).

`:cite-note-dr-dukes-66344-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-dr-dukes-66344-5-0]`_`f 2-ETHYLHEXANAL (englisch). In: `*Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database`*, Hrsg. `F33f`_`[U.S. Department of Agriculture`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten]`_`f, abgerufen am 25. Juli 2023.

`:cite-note-6`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-6]`_`f Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: `*Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite`*, `F33f`_`[Ind. Eng. Chem. Res.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ind._Eng._Chem._Res.]`_`f, 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.

`:cite-note-7`!7.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-7]`_`f Patent DE3231794C2: `*Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität.`* Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.‌

`:cite-note-gis-8`!8.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-gis-8-0]`_`f Datenblatt `*2-Ethylhexanal`* (PDF; 166 kB) bei gischem.

`:cite-note-9`!9.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-9]`_`f M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: `F33f`_`[Synth. Commun.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Synth._Commun.]`_`f Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1080/00397911.2012.714830.

`c`F0af`_`[↑ Back to top`#top]`_`f`a